(2S, 3S)-3-羟基脯氨酸及盖斯门-卫斯内酯的不对称合成

Abstract

2-取代-3-羟基吡咯烷骨架构成了许多天然有机化合物和生物活性物质的核心结构，具有此类结构的化合物大多具有广泛的医学和生化应用前景。此外，这类化合物还可作为合成砌块，在不对称合成中有着潜在的应用价值。因此，关于这类化合物的不对称合成一直是国际上关注的具有挑战性的课题。 本实验室以天然(S)-苹果酸为手性源，开发了手性合成砌块(S)-3-羟基吡咯烷-2-酮I和(S)-苹果酰亚胺III。本论文主要目的是拓展这两个合成砌块在天然产物和药物前体不对称合成中的进一步应用。取得的主要结果如下： 首先，从吡咯烷酮I出发（图1），不经羟基保护而直接对其进行立体选择性还原氰基化(trans:cis=7:1)...

2-Subtituted 3-hydroxy pyrrolidine skeletons constitute the main structural part of many natural bioactive compounds. Many of them show potential applications in medicine and biochemistry. Moreover, being useful chirons, these compounds have the prospective for applications in asymmetric synthesis, and have attracted much synthetic attention. One aim of this thesis is to expand the scope of chiro...