1,3,5,7,9-五咔唑基心环烯的合成与表征
Abstract
自从作为富勒烯片段的心环烯分子被合成以来,大量具有C5对称性的碳-碳、碳-卤、碳-硼、碳-氧和碳-硫键修饰的心环烯衍生物陆续得到合成,然而具有C5对称性的碳-氮键修饰的心环烯衍生物至今还没有报道。本文通过五咔唑氮负离子对1,3,5,7,9-五氯心环烯的亲核取代反应实现了碳-氮键偶联并得到具有C5对称性的心环烯衍生物1,3,5,7,9-五咔唑基心环烯。该化合物的C5对称结构得到了核磁共振波谱、高分辨质谱的证实,其立体结构借助了密度泛函理论(DFT)计算模拟。咔唑基团作为一类富电子的含氮杂环,其衍生物表现出了许多优异的光电性能和生物活性,因此1,3,5,7,9-五咔唑基心环烯分子的成功合成不仅提供了一类新型的碳-氮键修饰的心环烯衍生物,而且该分子有可能在超分子、光电材料、生物方面具有重要的潜在应用。